Cantor e compositor, nasceu no subúrbio carioca do Rocha, em uma família de nove irmãos, todos com nomes começados com "C". Seu pai era dentista, capitão do Exército e funcionário público. Sobrinho do grande pianista de samba Nonô (Romualdo Peixoto, conhecido como o "Chopin do samba"), também tio de Cauby Peixoto, passou a infância e a juventude em Niterói (RJ), para onde se mudou com a família quando tinha apenas dois anos.

Estudou no Grupo Escolar Alberto Brandão, na Escola Profissional Washington Luís e posteriormente no Instituto de Humanidades. Desde jovem cantava em festas e rodas de amigos. Com seu irmão Careno, cantava em dueto procurando imitar a dupla Sílvio Caldas-Luiz Barbosa, que seu tio Nonô costumava levar a sua casa para apresentações esporádicas. Desses encontros surgiu sua oportunidade no rádio.

1933
Numa emergência e a pedido do próprio Sílvio, foi substituir Luiz Barbosa no "Programa Casé", da Rádio Phillips, já que conhecia todo o repertório da dupla. Fez sucesso ao lado de Sílvio Caldas, mas, ainda assim, preferiu abrir mão da dupla com Sílvio e manter a que tinha com o irmão.

1934
Foi levado para um teste na Rádio Mayrink Veiga, encaminhado por Dioclesiano Maurício. Aprovado, foi escalado para um programa diurno, chamado "Programa das Donas de Casa".

1936
Passou para os programas noturnos, com Carmen Miranda, Francisco Alves, Mário Reis, Custódio Mesquita, Noel Rosa, Gastão Formenti e outros grandes artistas. Foi nessa época que começou a criar um estilo que o imortalizaria. Luiz Barbosa marcava o ritmo no chapéu de palha, e Joel de Almeida foi seu seguidor, mas Cyro descobriu no ritmo de uma caixinha de fósforos o toque instrumental para suas interpretações. Gravou seu primeiro disco na Odeon (11309 a e b), para o carnaval de 1936, com os sambas Vê se desguia, de Kid Pepe, Germano Augusto e Fadel, e Perdoa, de Kid Pepe e Jaime Barcelos, sem grandes repercussões.

1937
Em 1937 já participava de todos os programas das rádios cariocas e lançou seu primeiro grande sucesso justamente em um deles, o "Picolino", de Barbosa Júnior: o samba Se acaso você chegasse, de Lupicínio Rodrigues e Felisberto Martins. Por encomenda, para promoção da Festa da Uva de Jundiaí, gravou ainda em 1937, dois discos particulares na RCA Victor. No mesmo ano participou no coro da gravação da antológica marchinha Mamãe eu quero, de Jararaca e Vicente Paiva (Odeon 11449 a), ao lado de Almirante e Odete Amaral.

1938
Gravou pela RCA Victor (34360 a) o samba Se acaso você chegasse, um dos grandes clássicos da MPB, que faz decolar sua carreira e a do gaúcho Lupicínio, e, anos depois, a da então jovem sambista Elza Soares. Nessa época começou a compor em parceria com Dias da Cruz.

1939
Formou a Dupla Onze com o cantor Dilermando Pinheiro, com a qual atuou na Rádio Mayrink Veiga.

1940
Gravou pela Victor seu segundo grande sucesso, vencedor do concurso de carnaval daquele ano: Oh, seu Oscar, da dupla Wilson Batista - Ataulfo Alves. Gravou também em 1940 Beijo na boca, de Ciro de Sousa e Augusto Garcez, e Os quindins de iaiá, de Ary Barroso.

1941
Voltou às paradas de sucesso com outro samba da dupla Wilson Batista - Ataulfo Alves: O bonde de São Januário, vencedor do carnaval daquele ano e gravado pela Victor (34691 a). No mesmo ano ainda gravou A mulher que eu gosto, de Ciro de Sousa e Wilson de Sousa, pela RCA Victor (34.745 a).

1942
Lançou Fonte de amor, de Sival Silva, e o samba-choro Botões de laranjeira, de Pedro Caetano, com grande sucesso, no "Programa César Ladeira", na Rádio Mayrink Veiga. Na ocasião de seu registro em disco, a música sofreu censura, pois na letra havia o nome próprio de uma menina (Maria Madalena de Assunção Pereira), para quem o compositor Pedro Caetano fez a música. O radialista César Ladeira sugeriu a troca do nome para Maria Madalena dos Anzóis Pereira, e o disco foi finalmente gravado pela Victor (34894 b).

1943
Gravou Beija-me, um samba de Roberto Martins e Mário Rossi, pela Victor (800070 a). O mesmo samba seria revisitado por Elza Soares em 1960.

1944
Lançou pela Victor (800181 a) em interpretação inconfundível o antológico samba Falsa baiana, de Geraldo Pereira, que a cantora Gal Costa relançou muitos anos depois com grande sucesso.

1945
Gravou Boogie-woogie na favela, uma espécie de samba-boogie de Denis Brean, que fez grande sucesso (Victor 800294 a). No ano seguinte obteve sucesso com os sambas Deus me perdoe, de Lauro Maia e Humberto Teixeira, O que se leva dessa vida, de Pedro Caetano, e Rugas, uma das primeiras composições do futuro grande compositor da Mangueira, Nelson Cavaquinho em parceria com Augusto Garcez e Ari Monteiro, pela Victor (800370 a e 800406 a, respectivamente). Desde o fim da década de 40 começou a apresentar problemas respiratórios.

1954
Gravou pela Todamérica o samba Escurinho, de Geraldo Pereira, que fez sucesso.

1956
Participou da montagem do espetáculo "Orfeu da Conceição", de Vinícius de Moraes, no papel de Apolo, pai de Orfeu. Nos anos seguintes apresentou-se em boates paulistas, entre elas a Cave.

1958
Compôs seu maior sucesso como autor, Madame Fulano de Tal, parceria com Dias da Cruz.

1959
Submeteu-se a uma cirurgia no Sanatório de Correias (RJ), por conta de seus problemas de saúde.

1961
Depois de um curto período de afastamento, lançou pela CBS o LP "Senhor samba". Na ocasião foi incentivado por Paulo Marques e Roberto Corte Real, daquela gravadora. Voltou para a Rádio Mayrink Veiga na mesma época e começou a participar de programas de televisão. Em seguida gravou outro LP pela CBS, "Senhor samba", volume 2.

1965
Passou a atuar no programa "Bossaudade", da TV Record, apresentado pela cantora Elizeth Cardoso. Desse programa resultou um LP gravado pela Copacabana ao vivo, com o Regional de Caçulinha. No mesmo ano participou em São Paulo, juntamente com Dilermando Pinheiro, do espetáculo "Telecoteco Opus nº 1", produzido por Sérgio Cabral. O espetáculo fez grande sucesso e acabou virando LP pela Phillips, do qual constavam as músicas: Alô, João, em parceria com Baden Powell; Minha palhoça, de J. Cascata; Emília, de Wilson Batista e Harldo Lobo; Florisbela, de Nássara e Frazão; e o samba Formosa, de Baden Powell e Vinícius de Moraes, que ele havia lançado no programa "O fino da bossa", em 1965. Nesse programa, sua presença era constante, participando, ao lado de Elis Regina, de vários números que fizeram história.

1968
Integrou com Clementina de Jesus, Nora Ney, Jards Macalé, o conjunto Os Cinco Crioulos e Dino Sete Cordas, o elenco do espetáculo "Mudando de conversa", produzido por Hermínio Bello de Carvalho, no Teatro Santa Rosa, no Rio de Janeiro, e que se transformou em LP pela Odeon.

Na década de 70, costumava freqüentar bares da noite paulista, como o Teleco-Teco.

1971
Gravou, junto com Jorge Veiga, o LP "De leve", pela RCA Victor, revisitando os grandes sucessos de suas carreiras. Gravou pela última vez, junto com Vinícius de Moraes e Toquinho, os samba "Que martírio", de Haroldo Lobo e Milton de Oliveira, e "Você errou", de sua autoria. As gravações foram lançadas postumamente, em 1974, no LP "Toquinho, Vinícius e amigos".

Cyro Monteiro marcou época com sua voz, seu ritmo e sua capacidade de modular e improvisar. Ficou conhecido por sua grande simpatia, bondade e capacidade de fazer amigos.

Sobre ele, Vinícius de Moraes escreveria: "Uma criatura de qualidades tão raras que eu acho improvável qualquer de seus amigos não se haver dito, num dia de humildade, que gostaria de ser Cyro Monteiro. Pois Cyro, pra lá do cantor e do homem excepcional, é um grande abraço em toda a humanidade." (Vinícius de Moraes, contracapa do LP "Senhor samba", Colúmbia LP 37.190, 1961).

Foi casado com a cantora Odete Amaral. Chamado de "Formigão" pelos amigos (recebeu o apelido do compositor Frazão) e de "O cantor das mil e uma fãs" por todos os seus admiradores. Era torcedor do Flamengo, mas um flamenguista de quem até mesmo os "adversários" gostavam.

Por conta de seu célebre entusiasmo pelo Flamengo, na ocasião do nascimento da primeira filha de Chico Buarque e Marieta Severo, a pequena Sílvia, Cyro enviou de presente para o bebê uma camisa rubro-negra. Chico respondeu compondo uma canção: "Ilmo. Sr. Cyro Monteiro ou Receita para virar casaca de neném".

Faleceu dia 13.07.1973, no Rio, com apenas 60 anos. Foi sepultado, com grande acompanhamento, no Cemitério São João Batista, no bairro de Botafogo, na Zona Sul do Rio de Janeiro, ao som da marcha do Flamengo, cantada por integrantes da torcida jovem e coberto com as bandeiras rubro-negra, de seu clube, e por verde-e-rosa, da Estação Primeira de Mangueira.

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Nasceu em 28.05.1913 RJ Faleceu em 13.07.1973 RJ